Kinolin türevleri: Tıbbi kimyada umut verici bir bileşik sınıfı

Kinolin türevleri , önemli bir heterosiklik sınıfı, son yıllarda organik ve tıbbi kimyagerler arasında önemli bir popülerlik kazanmıştır.   Kinolin iskelesi, farmasötik alandaki sayısız biyolojik faaliyeti nedeniyle ayrıcalıklıdır ve pazarlanan çeşitli hazırlıklarda iyi bilinen bir alan oluşturmaktadır.   Bu derleme, sentezleri, biyolojik aktiviteleri ve yapı - aktivite ilişkileri de dahil olmak üzere kinolin türevlerine kapsamlı bir genel bakış sağlamayı amaçlamaktadır.

Kinolin türevlerinin sentezi

Klasik sentez yöntemleri

Gould - Jacobs Sentezi: Bu, kinolin türevlerinin sentezi için en yaygın yöntemlerden biridir.   Bir anilinin, güçlü bir asit veya baz varlığında bir β - ketoester veya bir β - diketon ile reaksiyonunu içerir.

Conrad - Limpach Sentezi: Bu yöntemde, bir anilin bir karboksilik asit veya türev ile reaksiyona sokulur Bir kinolin türevi oluşturmak için bir dehidrasyon maddesi varlığında.

KAMPS Siklizasyonu: 4 - hidroksiquinolin türevlerini sentezlemek için kullanılır.   Reaksiyon, bir tabanın varlığında bir amin ile bir O - hidroksanyil ketonun yoğunlaşmasını içerir.

Yeşil sentez yaklaşımları

Mikrodalga - Destekli Sentez: Mikrodalga ışınlaması, son yıllarda kinolin türevlerinin sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır.   Bu yöntem, daha kısa reaksiyon süreleri, daha yüksek verim ve düşük enerji tüketimi gibi çeşitli avantajlar sunar.

Ultrason - Destekli Sentez: Ultrason, kinolin türevlerinin sentezini desteklemek için de kullanılabilir.   Reaksiyon ortamında kavitasyon kabarcıkları oluşturarak reaksiyon hızını ve seçiciliğini artırabilir.

Bir - Pot Syntezi: Bir - Pot sentez yöntemleri, kinolin türevlerinin sentezini basitleştirmek için geliştirilmiştir.   Bu yöntemler, tek bir reaksiyon kapındaki çoklu reaktanların sıralı veya eşzamanlı reaksiyonunu içerir, bu da arıtma aşamalarının sayısını ve atık üretimini azaltır.

Kinolin türevlerinin biyolojik aktiviteleri

Antikanser aktivitesi

Kinolin türevleri umut verici antikanser aktivitesi göstermiştir.   DNA ile bağlanabilir, DNA sentezini engelleyebilir ve oksidatif strese neden olabilirler, bu da onları kanser tedavisi için potansiyel adaylar yaparlar.   Örneğin, lenvatinib ve yapısal türevleri karbozantinib ve bosutinib ve Tipifarnib, kinolin parçasını içeren popüler antikanser ajanlarıdır.

Antimikrobiyal aktivite

Birçok kinolin türevi, çok çeşitli bakteri, mantar ve virüslere karşı antimikrobiyal aktivite sergiler.   Etki mekanizması, bakteriyel DNA gyrase inhibisyonunu veya hücre zarının bozulmasını içerebilir.

Anti -inflamatuar aktivite

Kinolin türevleri de anti -enflamatuar aktiviteye sahip olabilir.   Enflamatuar sitokinlerin üretimini veya inflamatuar sinyal yollarının aktivasyonunu inhibe ederek hareket edebilirler.

Diğer biyolojik aktiviteler

Yukarıda belirtilen aktivitelere ek olarak, kinolin türevlerinin analjezik, anti -alzheimer, anti -konvülsan, antioksidan ve antidiyabetik aktivitelere sahip olduğu bildirilmiştir.

Yapı - Kinolin türevlerinin aktivite ilişkisi

Kinolin türevlerinin yapı aktivite ilişkisi (SAR) kapsamlı bir şekilde incelenmiştir.   Örneğin, kinolin bazlı antimalaryal ilaçlarda, kinolin halkasındaki temel azot atomu antimalaryal aktivite için önemlidir.   Kinolin bazlı antikanser ilaçlarda, kinolin halkası üzerinde pozisyon 7'de bir hidroksil veya metoksi grubunun varlığı antitümör aktivitesini iyileştirebilir ve 4 pozisyonda bir ikame edicinin sokulması, bileşiğin kanser hücrelerine karşı gücünü artırabilir.

Çözüm

Kinolin türevleri, çeşitli biyolojik aktivitelere ve tıbbi kimyada önemli potansiyele sahip büyüleyici bir bileşik sınıfıdır.   Yeşil sentez yöntemlerinin geliştirilmesi sentezlerini daha sürdürülebilir ve çevre dostu hale getirmiştir.   Çeşitli hastalıkların tedavisi için daha güçlü ve seçici bileşikler keşfetmek için kinolin türevlerinin sentezi, biyolojik değerlendirmesi ve yapı - aktivite ilişkisi hakkında daha fazla araştırma yapılması gerekmektedir. .